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<!DOCTYPE html>

<title>Thujone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Thujone</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Thujone (Absinthol, Tanaceton) sind farblose Flüssigkeiten und bilden eine Gruppe bicyclischer <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> mit <a href="Menthol" title="Menthol">mentholartigem</a> Geruch. Als Bestandteil ihrer <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischen Öle</a> sind Thujone unter anderem in <a href="Thuja" class="mw-redirect" title="Thuja">Thuja</a>, <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymian</a>, <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermut</a>,<a href="#cite_note-ZNaturf1981-370-1">[1]</a> <a href="Rainfarn" title="Rainfarn">Rainfarn</a>, <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a>, <a href="Beifu%C3%9F" title="Beifuß">Beifuß</a> und im <a href="Echter_Salbei" title="Echter Salbei">Echten Salbei</a> enthalten.

Die Struktur wurde im Jahr 1900 von <a href="Friedrich_Wilhelm_Semmler" title="Friedrich Wilhelm Semmler">Friedrich Wilhelm Semmler</a> aufgeklärt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

Bei den Thujonen handelt es sich um die <a href="Isomer#Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Isomer">Stereoisomere</a> des 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ons.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5">Thujone

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(+)-α-Thujon</td>

<td>(−)-α-Thujon</td>

<td>(+)-β-Thujon</td>

<td>(−)-β-Thujon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-Name

</td>

<td>(1R,4S,5S)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

</td>

<td>(1S,4R,5R)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

</td>

<td>(1S,4S,5R)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

</td>

<td>(1R,4R,5S)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on

Absinthol

3-Isothujon

3-Thujanon

DL-Thujon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C10H16O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">152,24 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="4">hellgelbe Flüssigkeit<a href="#cite_note-SIGMA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Löslichkeit

</td>

sehr schlecht in Wasser<a href="#cite_note-CRCHandbook-3">[3]</a>

löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>,<a href="#cite_note-CRCHandbook-3">[3]</a> <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-EROWID-4">[4]</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-EROWID-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a><a href="#cite_note-SIGMA-2">[2]</a>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td>siehe oben

</td>

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td>siehe oben

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td>siehe oben

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

</td>

<td colspan="2">500 mg·kg−1 (Ratte, oral)<a href="#cite_note-SIGMA-2">[2]</a>

</td>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

In der <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermutpflanze</a> (Artemisia absinthium) kommen α- und β-Thujone vor.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Bei der Herstellung von <a href="Absinth" title="Absinth">Absinth</a> werden Thujone aus den Blättern des Wermutkrauts (Folia absinthii) oder der ganzen Pflanze (Herba absinthii) extrahiert. Thujone finden sich daneben auch in vielen anderen <a href="Artemisia_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Artemisia (Pflanze)">Artemisien</a> und z. B. auch mit einem Anteil von bis zu 60 % in den ätherischen Ölen des Echten Salbeis (Salvia officinalis) und ebenfalls in der getrockneten Form des weißen Salbeis (Salvia apiana), welcher u. a. zum Räuchern verwendet wird. Thujaöl enthält 40 % (−)-α-Thujon, Rainfarnöl 58 % (+)-β-Thujon.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen">Wirkungen</h2></div>

Thujone sind <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervengifte</a>, die in höherer Dosierung Verwirrtheit und <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">epileptische</a> <a href="Krampf" title="Krampf">Krämpfe</a> (Konvulsionen) hervorrufen können. Auch andere <a href="Symptom" title="Symptom">Symptome</a>, wie <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a> und <a href="Wahnvorstellung" class="mw-redirect" title="Wahnvorstellung">Wahnvorstellungen</a>, die nach Einnahme thujonhaltiger <a href="Alkoholisches_Getr%C3%A4nk" class="mw-redirect" title="Alkoholisches Getränk">alkoholischer Getränke</a> beobachtet werden konnten, wurden diesen Wirkstoffen zugeschrieben. Ebenso werden diese Getränke, insbesondere der <a href="Absinth" title="Absinth">Absinth</a>, wegen einer angeblichen euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung beworben. Da der zulässige Thujongehalt in alkoholischen Getränken auf maximal 35 mg je kg begrenzt wurde und auch bei historischen Absinthen keine höheren Werte nachgewiesen werden konnten, wird die Wirkung des Absinthkonsums heutzutage eher dem Alkohol zugeschrieben.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Die Symptome des chronischen Absinthkonsums (<a href="Absinthismus" class="mw-redirect" title="Absinthismus">Absinthismus</a>) sind identisch mit denen eines <a href="Alkoholismus" class="mw-redirect" title="Alkoholismus">Alkoholismus</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Eine Studie<a href="#cite_note-9">[9]</a> im Jahr 2008 wies in Proben aus der Zeit vor dem Verbot nur Konzentrationen von durchschnittlich 25 mg/l nach. Eine psychotrope Wirkung ist bei diesen Werten äußerst unwahrscheinlich.

Für die beschriebenen konvulsiven Wirkungen der Thujone werden insbesondere <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptoren</a> verantwortlich gemacht. Als <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonisten</a> und <a href="Modulator" title="Modulator">Modulatoren</a> dieser <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> hemmen Thujone die antikonvulsive Wirkung der <a href="Gamma-Aminobutters%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gamma-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> (GABA), wenngleich mit schwacher Potenz.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Als GABAA-Rezeptor Antagonisten ähneln sie in ihrer Wirkung den <a href="Liste_giftiger_Pflanzen" title="Liste giftiger Pflanzen">Pflanzengiften</a> <a href="Bicucullin" title="Bicucullin">Bicucullin</a> der <a href="Herzblumen" title="Herzblumen">Herzblumen</a> und dem <a href="Picrotoxin" title="Picrotoxin">Picrotoxin</a> der <a href="Scheinmyrte" title="Scheinmyrte">Scheinmyrte</a>. Auch eine Desensibilisierung von <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT3-Rezeptoren</a> kann an den beobachteten Effekten beteiligt sein.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Ein möglicher gemeinsamer Wirkmechanismus mit dem <a href="Cannabis_als_Rauschmittel" title="Cannabis als Rauschmittel">Cannabis</a>-Wirkstoff <a href="Tetrahydrocannabinol" title="Tetrahydrocannabinol">Tetrahydrocannabinol</a> über eine Aktivierung von <a href="Cannabinoid-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Cannabinoid-Rezeptor">Cannabinoid-Rezeptoren</a>, der auf Grund entfernter Analogien der Molekülstruktur und klinischen Wirkungen vermutet wurde,<a href="#cite_note-12">[12]</a> konnte hingegen nicht bestätigt werden.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Für den bitteren Geschmack der Thujone wird eine Aktivierung des <a href="Geschmacksrezeptor" class="mw-redirect" title="Geschmacksrezeptor">Geschmacksrezeptors</a> TAS2R14 verantwortlich gemacht.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch Koppelung der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> Auch für <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismusstudien</a> werden diese Verfahren eingesetzt.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gesetzliche_Vorschriften">Gesetzliche Vorschriften</h2></div>

Durch die ehemalige Aromenverordnung<a href="#cite_note-19">[19]</a> wird der Thujongehalt in <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmitteln</a> begrenzt. In Getränken und anderen Lebensmitteln dürfen maximal 0,5 mg/kg enthalten sein. Lebensmittel, die Salbeizubereitungen enthalten, dürfen höchstens 25 mg/kg Thujone enthalten. Die Grenze in <a href="Ethanol" title="Ethanol">alkoholhaltigen</a> Getränken (Sonderregelung) hängt von dem Alkoholgehalt der <a href="Spirituose" title="Spirituose">Spirituose</a> ab:

Branntweine:

<ul><li>maximal 5 mg/kg bei einem Alkoholgehalt bis zu 25 Vol.-%</li>

<li>maximal 10 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 Vol.-%</li></ul>

Bitter-Spirituosen:

<ul><li>maximal 35 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 Vol.-%</li></ul>

Außerhalb von Lebensmitteln fällt Thujon unter die Definition von § 2 Abs. 1 des <a href="Arzneimittelgesetz_(Deutschland)" title="Arzneimittelgesetz (Deutschland)">AMG</a>, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a> Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Dies wurde in einem Urteil des <a href="Bundesgerichtshof" title="Bundesgerichtshof">Bundesgerichtshofs</a> zu der frei verfügbaren Chemikalie <a href="%CE%93-Butyrolacton" title="Γ-Butyrolacton">γ-Butyrolacton</a> (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

Die <a href="Tabakverordnung_(Deutschland)" title="Tabakverordnung (Deutschland)">deutsche Tabakverordnung</a> verbietet den Zusatz von Thujon zu Tabakprodukten.

In der Europäischen Union gelten nach Anhang III der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1334/2008" title="Verordnung (EG) Nr. 1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008</a> folgende Grenzwerte für Thujon:<a href="#cite_note-EU2008-24">[24]</a>

<ul><li>0,5 mg/kg in mit <a href="Artemisia_(Gattung)" title="Artemisia (Gattung)">Artemisia</a> <a href="Spec." class="mw-redirect" title="Spec.">spp.</a> hergestellten alkoholfreien Getränken</li>

<li>10 mg/kg in alkoholischen Getränken, die nicht mit Artemisia spp. hergestellt werden</li>

<li>35 mg/kg in mit Artemisia spp. hergestellten alkoholischen Getränken</li></ul>

In den USA ist der Zusatz von Thujon zu Nahrungsmitteln nicht gestattet.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Nahrungsmittel und Getränke mit Artemisia sp. <a href="Abendl%C3%A4ndischer_Lebensbaum" title="Abendländischer Lebensbaum">Abendländischer Lebensbaum</a>, <a href="Eichenmoos" class="mw-redirect" title="Eichenmoos">Eichenmoos</a>, <a href="Rainfarn" title="Rainfarn">Rainfarn</a>, oder <a href="Gemeine_Schafgarbe" title="Gemeine Schafgarbe">Gemeine Schafgarbe</a> müssen unter 10 mg/l Thujon enthalten.<a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-ttb-27">[27]</a> Andere Pflanzen mit Thujon sind nicht reguliert, z. B. sind Salbei und Salbeiöl (mit bis zu 50 % Thujon) als <a href="Generally_Recognized_As_Safe" title="Generally Recognized As Safe">Generally Recognized As Safe</a> (GRAS, unbedenklicher Stoff) klassifiziert.<a href="#cite_note-28">[28]</a>

In Kanada werden alkoholische Getränke von den Provinzen reguliert. In Alberta, Ontario, British Columbia und Nova Scotia sind bis zu 10 mg/kg Thujon erlaubt, in Quebec 15 mg/kg, in Manitoba 6–8 mg/L.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ZNaturf1981-370-1"><a href="#cite_ref-ZNaturf1981-370_1-0">↑</a> Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_C" title="Zeitschrift für Naturforschung C">Zeitschrift für Naturforschung C</a>. 36, 1981, S. 369–377 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_C/36/ZNC-1981-36c-0369.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-SIGMA-2">↑ <a href="#cite_ref-SIGMA_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-SIGMA_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-SIGMA_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/89231">(−)-α-Thujone</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/89231?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRCHandbook-3">↑ <a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-3">d</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-532.

</li>

<li id="cite_note-EROWID-4">↑ <a href="#cite_ref-EROWID_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-EROWID_4-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.erowid.org/chemicals/absinthe/absinthe_info3.shtml">Erowid</a>

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/9/SDB_9540_DE_DE.pdf">α- und β-Thujon (Isomerengemisch)</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-01650">Thujone</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> R. W. Olsen: Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Band 97, 2000, S. 4417–4418.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> S. A. Padosch, D. W. Lachenmeier, L. U. Kröner: Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact. In: Subst. Abuse Treat. Prev. Policy. Band 1, 2006, S. 14.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> D. Lachenmeier, D. Nathan-Maister, T. Breaux, E.-M. Sohnius, K. Schoeberl, T. Kuballa: Chemical Composition of Vintage Preban Absinthe with Special Reference to Thujone, Fenchone, Pinocamphone, Methanol, Copper, and Antimony Concentrations. In: J. Agric. Food Chem. 56 (9), 2008, S. 3073–3081.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> K. M. Hold, N. S. Sirisoma, T. Ikeda, T. Narahashi, J. E. Casida: α-thujone (the active component of absinthe): γ-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Band 97, 2000, S. 3826–3831.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> T. Deiml, R. Haseneder, W. Zieglgänsberger, G. Rammes, B. Eisensamer, R. Rupprecht, G. Hapfelmeier: α-Thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. In: <a href="Neuropharmacology" title="Neuropharmacology">Neuropharmacology</a>. Band 46, 2004, S. 192–201.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> J. del Castillo, M. Anderson, G. M. Rubottom: Marijuana, absinthe and the central nervous system. In: Nature. Band 253, 1975, S. 365–366.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> J. P. Meschler, A. C. Howlett: Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. In: <a href="Pharmacol_Biochem_Behav" class="mw-redirect" title="Pharmacol Biochem Behav">Pharmacol Biochem Behav</a>. Band 62, 1999, S. 473–480.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> M. Behrens, A. Brockhoff, C. Kuhn, B. Bufe, M. Winnig, W. Meyerhof: The human taste receptor hTAS2R14 responds to a variety of different bitter compounds. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. Band 319, 2004, S. 479–485. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15178431?dopt=Abstract">PMID 15178431</a>.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> B. Bach, M. Cleroux, M. Saillen, P. Schönenberger, S. Burgos, J. Ducruet, A. Vallat: A new chemical tool for absinthe producers, quantification of α/β-thujone and the bitter components in Artemisia absinthium. In: Food Chem. 213, 15. Dez 2016, S. 813–817. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27451252?dopt=Abstract">PMID 27451252</a>

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> J. D. Williams, J. A. Yazarians, C. C. Almeyda, K. A. Anderson, G. R. Boyce: Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J Agric Food Chem. 64(21), 1. Jun 2016, S. 4319–4326. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27181395?dopt=Abstract">PMID 27181395</a>

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> H. Hu, X. Zheng, H. Hu, R. Wang, Y. Wu: Study on gas chromatography-mass spectrometry fingerprint of Acanthopanax brachypus. In: J Chromatogr Sci. 52(8), Sep 2014, S. 759–765. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24076562?dopt=Abstract">PMID 24076562</a>

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> K. Abass, P. Reponen, S. Mattila, O. Pelkonen: Metabolism of α-thujone in human hepatic preparations in vitro. In: Xenobiotica. 41(2), Feb 2011, S. 101–111. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21087116?dopt=Abstract">PMID 21087116</a>

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.buzer.de/gesetz/7192/index.htm">AromV Aromenverordnung.</a> Abgerufen am 19. Januar 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AThujone&rft.title=AromV+Aromenverordnung&rft.description=AromV+Aromenverordnung&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.buzer.de%2Fgesetz%2F7192%2Findex.htm">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage. Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-642-01454-3, S. 64–66 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=e10TTssGmUkC&pg=PA64#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/amg_1976/BJNR024480976.html">ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1.</a> Abgerufen am 16. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Martin Kämpf: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.kanzlei-kaempf.net/component/content/article/46.html">Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken.</a> 25. Juli 2011.

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://lexetius.com/2009,3836">Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.</a> BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

</li>

<li id="cite_note-EU2008-24"><a href="#cite_ref-EU2008_24-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2008.354.01.0034.01.DEU">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008</a> (PDF)

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Laurie C. Dolan, Ray A. Matulka, George A. Burdock: <cite style="font-style:italic">Naturally Occurring Food Toxins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Toxins</cite>. Band 2, Nr. 9, 2010, S. 2289–2332, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/toxins2092289">10.3390/toxins2092289</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22069686?dopt=Abstract">PMID 22069686</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3153292/">PMC 3153292</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Thujone&rft.atitle=Naturally+Occurring+Food+Toxins&rft.au=Laurie+C.+Dolan%2C+Ray+A.+Matulka%2C+George+A.+Burdock&rft.date=2010&rft.doi=10.3390%2Ftoxins2092289&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Toxins&rft.pages=2289-2332&rft.pmc=3153292&rft.pmid=22069686&rft.volume=2" style="display:none">

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=172.510">FDA Regulation 21 CFR 172.510 – Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption.</a> Food and Drug Administration (2003). Abgerufen am 28. Oktober 2006.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140209141259/http://www.ttb.gov/industry_circulars/archives/2007/07-05.html">Department of the Treasury Alcohol and Tobacco Tax and Trade Bureau Industry Circular 2007-5</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 9. Februar 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Abgerufen am 17. Oktober 2007 (oder am 5. Mai 2009?).

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20051130204800/http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf182.html">Substances generally recognized as safe.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 30. November 2005 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Food and Drug Administration (2003). Abgerufen am 28. Oktober 2006.

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